《辉夜大小姐想让我告白》第四季延续了学生会会长白银御行与副会长四宫辉夜之间“谁先告白谁就输”的恋爱头脑战。在秀知院学园的学生会室中，两人虽然互相倾心，却因自尊与策略而迟迟无法坦诚心意。本季中，随着文化祭、体育祭等校园活动的展开，两人的关系在各种事件中不断试探与推进。石上优的恋爱线、藤原千花的天真介入、早坂爱的秘密行动等支线剧情也进一步深化。作品以幽默夸张的表现手法，描绘青春期少年少女在恋爱与自尊间的微妙心理博弈，同时展现了友情、成长与校园生活的多彩面貌。